Виды каннабиноидов: CBG, CBN, CBC и другие

Коротко: конопля производит более ста каннабиноидов. Кроме известных CBD и ТГК есть минорные — CBG («мать всех каннабиноидов»), CBN (образуется при старении сырья), CBC и другие. Большинство из них непсихоактивны, присутствуют в продуктах полного спектра в небольших количествах и, по гипотезе «эффекта окружения», дополняют действие CBD. Разберём главные из них.

Сколько каннабиноидов в конопле

Конопля — удивительно щедрое на химию растение: она синтезирует более ста различных каннабиноидов, не считая сотен других соединений вроде терпенов и флавоноидов. Из этого множества широко известны лишь два — CBD и ТГК, потому что они присутствуют в наибольших количествах и изучены лучше всего. Остальные называют минорными каннабиноидами — они содержатся в меньших концентрациях, но тоже вносят вклад в общий профиль растения. Знать о них полезно, потому что именно они присутствуют в продуктах полного спектра и объясняют, почему такие продукты отличаются от чистого CBD-изолята. Как устроено взаимодействие каннабиноидов с организмом — в статье об эндоканнабиноидной системе.

Стоит сразу сказать, зачем обычному человеку вообще знать про минорные каннабиноиды. На первый взгляд это может показаться сугубо научной темой. Но на практике знание помогает в двух вещах: во-первых, грамотнее читать состав и лабораторные анализы продуктов, понимая, что означают незнакомые аббревиатуры; во-вторых, критичнее относиться к маркетингу, который всё чаще эксплуатирует «модные» минорные каннабиноиды. Разобравшись в теме, вы не купитесь на громкие обещания вокруг очередного «чудо-каннабиноида» и сможете отличить обоснованную ценность полного спектра от рекламного шума. Так что эта статья — не только про химию, но и про практическую грамотность покупателя.

CBG — каннабигерол

CBG заслуживает особого внимания, потому что его называют «матерью всех каннабиноидов». И это не поэтическое преувеличение, а отражение биохимии: именно из кислотной формы CBG (каннабигероловой кислоты, CBGA) растение синтезирует все остальные каннабиноиды, включая CBD и ТГК. То есть CBG — это «стволовая» молекула-предшественник. По мере созревания растения большая часть CBGA превращается в другие каннабиноиды, поэтому в зрелой конопле самого CBG остаётся мало — обычно менее 1%. Именно из-за этой редкости продукты с высоким содержанием CBG ценятся отдельно и стоят дороже. CBG непсихоактивен, то есть опьянения не вызывает, и в последние годы привлекает растущий научный интерес, хотя исследования пока на ранней стадии.

Подробнее о CBG и его редкости

Раз CBG — молекула-предшественник, стоит объяснить, почему это делает его особенным и дорогим. Представьте конвейер: растение производит CBGA, а затем ферменты быстро «перерабатывают» её в CBDA или THCA в зависимости от сорта. Чем более зрелое растение, тем больше исходной CBGA уже превратилось в другие каннабиноиды, и тем меньше остаётся самого CBG. Чтобы получить продукт с высоким содержанием CBG, производителям приходится либо собирать растения раньше срока (жертвуя урожаем других каннабиноидов), либо выводить специальные сорта с повышенным содержанием CBG. И то и другое повышает себестоимость — отсюда более высокая цена CBG-продуктов по сравнению с CBD. Для покупателя это означает простое: если вам предлагают дешёвый продукт «с высоким CBG», стоит насторожиться и проверить содержание по сертификату, потому что настоящий высокий CBG не может стоить дёшево. Как и с CBD, документы здесь важнее рекламных заявлений.

CBN — каннабинол

CBN интересен своим происхождением: он образуется не напрямую в растении, а при окислении ТГК со временем — то есть в «состаренном», долго хранившемся сырье. По сути, CBN — это продукт естественной деградации ТГК под действием кислорода и света. В отличие от большинства минорных каннабиноидов, CBN обладает слабой психоактивностью, но в легальных продуктах его количество незначительно, и опьянения он не вызывает. CBN часто ассоциируют с расслаблением, и его нередко упоминают в контексте вечерних, «сонных» продуктов, хотя убедительных доказательств этого эффекта пока недостаточно. Наличие заметного CBN в продукте косвенно говорит о том, что сырьё не было свежим.

Из этого следует интересный практический нюанс. Поскольку CBN образуется из ТГК при старении, продукты, специально насыщенные CBN, иногда получают путём контролируемого «состаривания» сырья. То есть высокий CBN — это не всегда «плохой» признак деградации: если производитель целенаправленно создаёт CBN-продукт, это может быть заявленной особенностью. Различить случайную деградацию и намеренное обогащение помогает всё тот же сертификат и информация от производителя. Для обычного же CBD-масла, где CBN не заявлен, его заметное присутствие в анализе — скорее сигнал, что сырьё хранилось долго. Как всегда в теме конопли, контекст решает всё: одна и та же цифра в сертификате может означать разное в зависимости от того, что за продукт перед вами и что заявляет производитель.

CBC — каннабихромен

CBC — ещё один непсихоактивный минорный каннабиноид, который присутствует в конопле в небольших количествах. Он изучен слабее CBG и CBN, но входит в число соединений, которые исследуют в контексте взаимодействия каннабиноидов между собой. Как и другие минорные каннабиноиды, CBC сам по себе не является «звездой», но вносит вклад в общий природный профиль растения и в потенциальный «эффект окружения».

Кислотные формы: CBDA, CBGA, THCA

Важная деталь, о которой стоит знать: в живом и свежесобранном растении каннабиноиды существуют преимущественно в кислотных формах, обозначаемых буквой «A» на конце — CBDA, CBGA, THCA. Это «сырые» предшественники, которые превращаются в привычные CBD, CBG, ТГК при нагреве или со временем в процессе, называемом декарбоксилированием (отщепление молекулы углекислого газа). Именно поэтому, например, необработанное сырьё содержит много CBDA, а не CBD. Кислотные формы имеют свои свойства и тоже изучаются, а в каннабиноидном профиле сертификата (COA) вы можете увидеть и их. Показатель «Total CBD» как раз учитывает и CBD, и CBDA с поправочным коэффициентом. Понимание разницы между кислотными и «активными» формами помогает грамотнее читать состав продуктов и не удивляться, встретив в сертификате незнакомые аббревиатуры с буквой «A».

Другие минорные каннабиноиды

Помимо CBG, CBN и CBC, конопля содержит и ряд менее известных каннабиноидов, о которых иногда можно услышать. THCV (тетрагидроканнабиварин) — структурно похож на ТГК, но с иными свойствами; изучается, в частности, в контексте аппетита. CBDV (каннабидиварин) — родственник CBD, тоже непсихоактивный. CBL, CBT и другие — совсем малые каннабиноиды, изученные слабо. Для обычного потребителя эти названия — скорее любопытный факт, чем практический ориентир: их содержание в продуктах невелико, а исследования находятся на самой ранней стадии. Мы упоминаем их, чтобы показать, насколько богата химия конопли — более ста каннабиноидов — и почему её изучение всё ещё продолжается. Большинство из них вы никогда не встретите на этикетке, но в полном каннабиноидном профиле продвинутого лабораторного анализа они могут появиться.

Зачем нужны минорные каннабиноиды

Возникает резонный вопрос: если минорных каннабиноидов мало и изучены они слабо, зачем о них вообще думать? Ответ связан с концепцией «эффекта окружения» (entourage effect). Согласно этой гипотезе, каннабиноиды и терпены конопли работают синергично, дополняя и усиливая действие друг друга, и полный природный состав растения действует полнее, чем изолированный CBD. По отдельности минорные каннабиноиды изучены слабо, но вместе с CBD и терпенами они формируют целостный профиль. Именно на этом основана ценность продуктов полного спектра, которые сохраняют весь набор, тогда как изолят содержит только чистый CBD. Подробнее о самой гипотезе — в статье об эффекте окружения.

Каннабиноиды и терпены: команда, а не солисты

Ключевая мысль, которая помогает правильно относиться к минорным каннабиноидам: конопля действует на организм не как набор отдельных «солистов», а как оркестр. CBD, ТГК, минорные каннабиноиды, терпены, флавоноиды — все они присутствуют вместе и, по гипотезе эффекта окружения, влияют друг на друга. Поэтому выделять один каннабиноид и приписывать ему конкретный эффект — упрощение. Например, расслабляющий эффект, который иногда связывают с CBN, на деле может быть результатом сочетания CBN с определёнными терпенами и другими компонентами «состаренного» продукта, а не действием одного CBN. Эта «командная» природа конопли — и причина сложности её изучения, и обоснование ценности продуктов полного спектра. Она же объясняет, почему одинаковая доза CBD в изоляте и в полном спектре может ощущаться немного по-разному: в полном спектре CBD «играет» не один, а в компании. Для покупателя вывод такой: воспринимайте каннабиноидный профиль продукта целиком, а не гоняйтесь за отдельными «модными» молекулами.

Как увидеть каннабиноиды в сертификате

Минорные каннабиноиды — не абстракция: их можно увидеть в лабораторном анализе продукта (COA). В каннабиноидном профиле сертификата, помимо CBD и ТГК, перечисляются CBG, CBN, CBC и другие обнаруженные соединения с указанием их концентрации. Наличие минорных каннабиноидов в COA — признак того, что перед вами продукт полного или широкого спектра, а не изолят. Если в профиле указан только CBD, а всё остальное «не обнаружено», — это изолят. Как читать сертификат по пунктам — в гиде по COA. Таким образом, зная о минорных каннабиноидах, вы можете по сертификату точнее понять, какой именно продукт держите в руках.

Стоит ли гнаться за минорными каннабиноидами

На волне интереса к теме появляются продукты, которые рекламируют высокое содержание конкретных минорных каннабиноидов — «масло с CBG», «формула для сна с CBN» и подобные. Стоит ли за ними охотиться обычному покупателю? Разумный ответ — без фанатизма. С одной стороны, минорные каннабиноиды реальны и интересны, а продукты полного спектра, содержащие их естественный набор, имеют смысл. С другой стороны, исследования большинства минорных каннабиноидов пока предварительны, и громкие обещания вокруг «модного» CBG или CBN часто опережают доказательную базу. Поэтому для большинства людей правильный ориентир при выборе — по-прежнему содержание CBD и тип экстракта, а минорные каннабиноиды рассматривать как приятное дополнение полного спектра, а не как самостоятельную причину переплачивать. Если же вам конкретно интересен какой-то минорный каннабиноид, выбирайте продукт, где его содержание подтверждено лабораторным сертификатом, а не только заявлено в рекламе. Как и во всём, что касается CBD, документы важнее обещаний.

Будущее исследований каннабиноидов

Тема минорных каннабиноидов — одна из самых активно развивающихся в науке о конопле, и это стоит держать в уме. Долгое время всё внимание было приковано к ТГК и CBD, а остальные соединения оставались в тени. Сейчас, с ростом интереса и снятием части ограничений на исследования конопли в разных странах, учёные всё активнее изучают минорные каннабиноиды — их свойства, взаимодействия, потенциал. Вполне возможно, что в ближайшие годы о CBG, CBN, CBC и других мы узнаем гораздо больше, чем знаем сейчас. Пока же честная позиция такова: это интересные соединения с многообещающим, но недостаточно изученным профилем, и относиться к ним стоит с любопытством, но без завышенных ожиданий. Наука о каннабиноидах молода, эндоканнабиноидную систему открыли лишь несколько десятилетий назад, и полная картина того, как все эти соединения работают вместе, ещё только складывается.

Частые вопросы

CBG и CBN психоактивны?

CBG — нет, он непсихоактивен. CBN обладает слабой психоактивностью, но в легальных продуктах его количество незначительно и опьянения он не вызывает.

Где содержатся минорные каннабиноиды?

В продуктах полного и широкого спектра, которые сохраняют природный состав растения. В изоляте их нет — там только чистый CBD.

Почему CBG называют «матерью всех каннабиноидов»?

Потому что из его кислотной формы (CBGA) растение синтезирует все остальные каннабиноиды, включая CBD и ТГК. Это молекула-предшественник.

Откуда берётся CBN?

CBN образуется при окислении ТГК со временем, то есть в долго хранившемся сырье. Его заметное количество косвенно говорит о несвежести сырья.

Стоит ли выбирать продукт по минорным каннабиноидам?

Для большинства пользователей главный ориентир — содержание CBD и тип экстракта. Минорные каннабиноиды — приятное дополнение в продуктах полного спектра, но гнаться за конкретными из них обычному покупателю не обязательно.

Что такое кислотные формы каннабиноидов?

Это «сырые» предшественники (CBDA, CBGA, THCA), в которых каннабиноиды существуют в свежем растении. При нагреве или со временем они превращаются в привычные CBD, CBG, ТГК. В сертификате их обозначают буквой «A» на конце.

Сколько всего каннабиноидов в конопле?

Более ста, не считая сотен других соединений вроде терпенов и флавоноидов. Широко известны и изучены лишь CBD и ТГК; остальные — минорные, менее исследованные.

Что такое THCV и CBDV?

Это менее известные минорные каннабиноиды: THCV структурно похож на ТГК, CBDV — родственник CBD. Оба изучаются, но их содержание в продуктах невелико, а данные предварительны.

Итог

Конопля — это не только CBD и ТГК, а целое семейство из более чем ста каннабиноидов. Минорные из них — CBG («мать всех каннабиноидов» и их предшественник), CBN (продукт старения ТГК), CBC и другие — присутствуют в небольших количествах, в основном непсихоактивны и вносят вклад в природный профиль растения. Их главная практическая роль связана с «эффектом окружения»: именно набор минорных каннабиноидов и терпенов отличает продукты полного спектра от чистого изолята. Увидеть их можно в каннабиноидном профиле лабораторного сертификата, и это помогает точнее понять, какой продукт перед вами. При этом для большинства покупателей главным ориентиром остаётся содержание CBD и тип экстракта, а минорные каннабиноиды — интересное, но пока недостаточно изученное дополнение. Наука о них активно развивается, и, возможно, в будущем мы узнаем о них гораздо больше. А как все каннабиноиды взаимодействуют друг с другом и что за этим стоит — подробно раскрыто в статье об эффекте окружения.

Материал носит информационный характер.